《小哭包+1v2+晚風來》的故事圍繞著一位名叫小雪的女孩展開。小雪是一個性格內向、敏感細膩的女孩子，總是因為一些小事流淚，因此被身邊的人戲稱為“小哭包”。她的淚水并不是因為脆弱，而是因為她對生活的細膩觀察和對他人的強烈同情。
小雪所在的學校有兩個典型的男孩，一個叫林浩，另一個叫張杰。林浩性格開朗陽光，是學校的籃球隊成員，受到眾多女生的追捧；而張杰則是一個安靜的學霸，專注于學業，性格有些孤僻卻極具才華。這兩個男孩在校園里是截然不同的存在，卻也是小雪生活中的兩個重要人物。
故事從一個夏天的下午開始。小雪正在操場上散步，突然看到林浩在和同學們打籃球，林浩那燦爛的笑容和灑脫的動作讓小雪不由得心生向往。雖然她對自己在情感方面的表達從未有過自信，但心里卻暗暗希望能和林浩多接觸。然而，小雪也清楚自己是個“小哭包”，這樣的希望似乎也是奢望。
與此同時，張杰在圖書館中奮斗，他的學習成績在班上名列前茅，應對各種考試游刃有余。小雪常常在圖書館看到他，雖然沒有太多的交流，但每次看到張杰專注的神情，小雪的心中也會涌起一絲向往。小雪對這兩個男孩的好感悄然滋長，但她并不知道，林浩和張杰在暗中對她的關注也開始加深。
在一次班級活動中，小雪因意外受傷，坐在一旁默默流淚。林浩注意到了她，立刻沖過去關心地詢問，而張杰則在一旁靜靜觀察，雖然他不擅長表達感情，卻心里一直掛念著小雪。
感受到林浩的關心，小雪的心情有些復雜，既感動又不知所措。林浩漸漸地走進了她的生活，時常邀請她參加活動，希望能夠讓小雪開開心心。而張杰則會時不時在學習上給予她幫助，默默守護著她的距離。
隨著時間的推移，小雪發現自己在這兩個男孩之間搖擺不定。一方面，她被林浩的積極陽光吸引，另一方面，她也被張杰的智慧與溫柔所打動。女孩的心情開始變得復雜而糾結，她不知道該如何選擇，也害怕自己的決策會讓其中的一個人受傷。
夏天的傍晚，微風輕拂，小雪絲毫不想回家，反而徘徊在校園的小路上。林浩和張杰也恰巧在附近，他們互相對視一眼，似乎意識到了小雪的憂慮。林浩鼓起勇氣，叫住了小雪，邀請她一起去看夜空下的星星。小雪心中一陣激動，然而她想到了張杰，遲疑不決。
張杰則用一種溫柔的聲音說：“小雪，不如我們一起去吧，這個夏天的夜空很美。”小雪被兩人的邀請弄得手足無措，不知道該選擇哪一方。
經過一晚的糾結與思索，小雪終于決定自己要勇敢地面對自己的感情。她邀請兩人一起在湖邊的長椅上坐下，向他們表達了自己內心的煩惱：“我不知道該如何選擇你們中的一個，我很害怕傷害到你們兩個人。”
聽完她的話，林浩和張杰都默默傾聽，沒有表現出不滿。林浩微微一笑，輕輕拍了拍小雪的肩膀：“沒關系，小雪，我們可以好好相處，彼此了解對方。”而張杰則緩緩說道：“對，你并不需要急著選擇，我們都喜歡你，慢慢來吧。”
小雪的眼淚再次涌出，但這次卻是感動的淚水。她深知，自己的情感不是簡單的選擇，而是一個過程。她在林浩和張杰的包容中，逐漸學會如何愛與被愛，開始嘗試著建立起更深的聯系。
隨著時間的流逝，小雪心中的小哭包逐漸被溫暖所替代。林浩的幽默與熱情讓她笑出聲，張杰的溫柔與陪伴讓她懂得思考。他們的關系變得更加復雜，也更加美好。
最終，小雪在愛與友情的交織中找到了自己的平衡。她明白，選擇并不意味著放棄，每個人在她的生命中都有獨特的位置。她學會了如何在兩種愛的空間中自在地呼吸，體會每種情感所帶來的快樂。
在校外的一次聚會上，夜風輕輕吹拂，小雪與林浩、張杰三人坐在一起，分享著彼此的經歷與夢想。小雪臉上掛滿了笑容，仿佛再也不是那個“哭包”，而是一個充滿新生與希望的女孩。她所尋找的，并不僅僅是選擇，而是成長與陪伴。