《哭高嶺之花總裁by暗黑系魔女》講述了一個發生在繁華都市中的愛情故事，圍繞著女主角蘇晨與神秘總裁陸曜之間的情感糾葛展開。故事的背景設定在一個充滿競爭與欲望的商業世界，蘇晨則是這個世界中的一抹清新，在冰冷的職場中悄然綻放。
蘇晨是一個剛剛畢業的大學生，性格溫柔而堅韌，她的夢想是成為一名優秀的設計師，創造出讓人驚嘆的作品。然而，現實總是充滿了不如意。在找工作的過程中，她遇到了重重阻礙，被無數公司拒絕。她的真誠與努力似乎都無法打動那些冷漠的面試官。就在她幾乎要放棄的時候，命運給了她一次機會——一家知名公司的面試邀請。
這家公司，正是陸曜所在的企業。陸曜是公司的年輕總裁，英俊而冷酷，行事風格果斷且高效，宛如冰山一般的存在。他不僅在商業上有著常人難以匹敵的膽略，更是一個對感情極為敏感的人。對于工作，他一絲不茍；而對于感情，他卻始終保持距離，深藏內心的傷痛。
面試的那一天，蘇晨如約而至。她的緊張顯而易見，然而，當她走進面試大廳，目光觸及到那張熟悉的面孔時，心中不由得一震。原來，陸曜就是她曾在活動上見過的那個令人神往的男人。她的心跳驟然加速，臉頰不自覺地泛紅。
“請自我介紹。”陸曜用低沉而淡然的聲音打斷了她的思緒。
蘇晨努力讓自己冷靜下來，整理思緒后，開始介紹自己的經歷和設計理念。隨著話語的逐漸流暢，蘇晨的自信也在慢慢增強。盡管陸曜的表情依舊冷峻，但她隱約察覺到他的眼神中掠過一絲關注。
經過緊張的面試，蘇晨得到了這份工作。她的設計才華得到認同，高興與忐忑交織在一起，讓她對未來充滿期待。然而，她并不知道，自己的入職只是一個全新故事的開始。
在接下來的日子里，蘇晨成為了陸曜身邊的重要助手。兩人一起工作，共同參與項目，為公司爭取更多的客戶與資源。陸曜漸漸被蘇晨的才華與努力所打動，他開始不自覺地關注這個年輕女孩的成長。
可是，陸曜心中始終有一道無法逾越的傷痕。他曾愛過一個人，她的離去讓他幾乎失去了對愛的信心。雖然他對蘇晨有著愈發明顯的好感，但在心底深處，他始終在抵抗著這種情感的滋長。
蘇晨卻在無意中察覺到了陸曜的孤獨。她試圖用自己的方式去溫暖他，慢慢接近他的內心。兩人的關系在工作的磨合中不斷升溫，但這段感情卻隱患重重。當陸曜開始敞開心扉，表達對蘇晨的在意時，蘇晨卻因為自己身世的秘密而猶豫不決。
蘇晨的家庭背景并不簡單，她的父母曾因事業的失敗而破產，帶著她一同流離失所。她努力工作，只想改變自己的命運，卻深知自己的身份與陸曜之間的差距。她害怕自己會成為陸曜情感上的負擔，于是選擇隱瞞自己的過去，心如止水，努力維持著一份表面的平靜。
隨著時間的推移，陸曜的暗戀逐漸顯露，他開始主動約蘇晨吃飯、共度周末，甚至在工作之余為她設計驚喜。每一次的心動，都在蘇晨的心中掀起波瀾，但她卻無法放下心中的顧慮。
某個深夜，蘇晨忍不住向陸曜袒露自己的心聲，講述了自己的過去，期待著能得到理解與支持。話說出口，她卻看到陸曜臉色一變，眼中閃過一絲不可思議與擔憂。那一瞬間，蘇晨的心仿佛被撕裂了。
陸曜終于開口，他告訴蘇晨，他曾經歷的背叛與失去，讓他無法坦然面對真正的情感。他擔心自己會再一次失去，擔心眼前的蘇晨會在他身邊消失。雖然他的言辭中充滿疼惜，但已是傷痕累累的他，始終無法放下這份情感的束縛。
蘇晨心痛不已，她明白，再繼續維持這種關系對兩人都不公平。面對陸曜的掙扎，她選擇了隱退，帶著遺憾離開了這段復雜而撲朔迷離的感情。她在職場上更加努力地工作，試圖通過拼搏來忘記這段無望的愛。
可是，命運似乎并不打算就此結束。隨著公司的發展，陸曜與蘇晨的路徑再次交織。在一次重要的合作中，他們不得不重新面對彼此。蘇晨漸漸意識到，即便過去無法改變，但兩人之間的情感卻是無可取代的。陸曜也明白，只有坦誠相對，才能填補那道無法愈合的裂痕。
最終，在一個浪漫的夜晚，陸曜向蘇晨深情告白，承諾不再讓彼此的心傷再度相遇。蘇晨的眼淚奪眶而出，迎接著他們的新生。而這一次，她決定不再逃避，將自己的心與未來交給了那個曾讓她心動不已的人。
這段故事不僅僅是關于愛與痛，更是關于成長與自我救贖。在這個高嶺之花般的愛戀中，蘇晨和陸曜學會了放下過去，迎接屬于他們的幸福未來。